Усадьба А.П. Ермолова, фаворита Екатерины II. Сохранились Казанская церковь (1785–1810), скотный двор – оригинальное сооружение на искусственном полуострове и «замаскированное» под миниатюрную крепость с четырьмя изящными башенками. Сходство белокаменного зубчато-стрельчатого декора с баженовскими постройками в подмосковном Царицыне побудило краеведов высказать гипотезу об участии в проектировании самого В.И. Баженова (с. Красная Горка, недалеко от пос. Печерники, в 10 км от Михайлова).
Михайловский Покровский женский монастырь, основан в начале XIX в. В XX в. все постройки были снесены. В настоящее время территория благоустраивается и отстраивается заново.
Податная изба, или старое казначейство – редкий образец гражданской архитектуры первой четверти XVIII в.
«Монастырёк» – небольшая церковка на высоком берегу реки Прони, сохранившаяся от Рождественского Высоцкого монастыря, существовавшего в XVI в. Является уникальным памятником русского зодчества, конструктивно повторяющая художественные формы Северной Руси XIV-XV вв.
Скульптура Михаила Архангела – небесного покровителя города.